გმადლობთ, რომ ეწვიეთ nature.com-ს. თქვენს მიერ გამოყენებულ ბრაუზერის ვერსიას CSS-ის შეზღუდული მხარდაჭერა აქვს. საუკეთესო გამოცდილებისთვის გირჩევთ გამოიყენოთ ბრაუზერის უახლესი ვერსია (ან გამორთოთ თავსებადობის რეჟიმი Internet Explorer-ში). გარდა ამისა, მხარდაჭერის უწყვეტი უზრუნველყოფის მიზნით, ეს საიტი არ შეიცავს სტილებს ან JavaScript-ს.
კვლევაში წარმოდგენილია ბენზოქსაზოლების სინთეზის მაღალეფექტური მეთოდი კატექოლის, ალდეჰიდის და ამონიუმის აცეტატის გამოყენებით, როგორც ნედლეულისა, ეთანოლში შეერთების რეაქციის გზით, კატალიზატორ ZrCl4-თან ერთად. ამ მეთოდით წარმატებით სინთეზირდა ბენზოქსაზოლების სერია (59 ტიპი), 97%-მდე მოსავლიანობით. ამ მიდგომის სხვა უპირატესობებს შორისაა ფართომასშტაბიანი სინთეზი და ჟანგბადის გამოყენება, როგორც დამჟანგავი აგენტის. რბილი რეაქციის პირობები საშუალებას იძლევა შემდგომი ფუნქციონალიზაციისა, რაც ხელს უწყობს სხვადასხვა წარმოებულების სინთეზს ბიოლოგიურად შესაბამისი სტრუქტურებით, როგორიცაა β-ლაქტამები და ქინოლინის ჰეტეროციკლები.
ორგანული სინთეზის ახალი მეთოდების შემუშავებამ, რომლებსაც შეუძლიათ მაღალი ღირებულების ნაერთების მიღების შეზღუდვების გადალახვა და მათი მრავალფეროვნების გაზრდა (გამოყენების ახალი პოტენციური სფეროების გასახსნელად), დიდი ყურადღება მიიპყრო როგორც აკადემიურ წრეებში, ასევე ინდუსტრიაში1,2. ამ მეთოდების მაღალი ეფექტურობის გარდა, შემუშავებული მიდგომების გარემოსდაცვითი კეთილგანწყობაც მნიშვნელოვან უპირატესობას წარმოადგენს3,4.
ბენზოქსაზოლები ჰეტეროციკლური ნაერთების კლასია, რომლებმაც დიდი ყურადღება მიიპყრეს მათი მდიდარი ბიოლოგიური აქტივობის გამო. აღნიშნული ნაერთები, როგორც ცნობილია, ფლობენ ანტიმიკრობულ, ნეიროპროტექტორულ, კიბოს საწინააღმდეგო, ანტივირუსულ, ანტიბაქტერიულ, სოკოს საწინააღმდეგო და ანთების საწინააღმდეგო აქტივობებს5,6,7,8,9,10,11. ისინი ასევე ფართოდ გამოიყენება სხვადასხვა სამრეწველო სფეროში, მათ შორის ფარმაცევტიკაში, სენსოროლოგიაში, აგროქიმიაში, ლიგანდებში (გარდამავალი ლითონების კატალიზისთვის) და მასალათმცოდნეობაში12,13,14,15,16,17. მათი უნიკალური ქიმიური თვისებებისა და მრავალფეროვნების გამო, ბენზოქსაზოლები მნიშვნელოვანი საშენი მასალა გახდა მრავალი რთული ორგანული მოლეკულის სინთეზისთვის18,19,20. საინტერესოა, რომ ზოგიერთი ბენზოქსაზოლი მნიშვნელოვანი ბუნებრივი პროდუქტი და ფარმაკოლოგიურად მნიშვნელოვანი მოლეკულაა, როგორიცაა ნაკიჯინოლი21, ბოქსაზომიცინი A22, კალციმიცინი23, ტაფამიდისი24, კაბოტამიცინი25 და ნეოსალვიანენი (სურათი 1A)26.
(ა) ბენზოქსაზოლზე დაფუძნებული ბუნებრივი პროდუქტებისა და ბიოაქტიური ნაერთების მაგალითები. (ბ) კატექოლების ზოგიერთი ბუნებრივი წყარო.
კატექოლები ფართოდ გამოიყენება მრავალ სფეროში, როგორიცაა ფარმაცევტიკა, კოსმეტიკა და მასალათმცოდნეობა27,28,29,30,31. ასევე დადასტურებულია, რომ კატექოლებს აქვთ ანტიოქსიდანტური და ანთების საწინააღმდეგო თვისებები, რაც მათ პოტენციურ კანდიდატებად აქცევს თერაპიულ აგენტებად32,33. ამ თვისებამ განაპირობა მათი გამოყენება დაბერების საწინააღმდეგო კოსმეტიკური საშუალებების და კანის მოვლის საშუალებების შემუშავებაში34,35,36. გარდა ამისა, ნაჩვენებია, რომ კატექოლები ორგანული სინთეზის ეფექტური წინამორბედებია (სურათი 1B)37,38. ამ კატექოლებიდან ზოგიერთი ბუნებაში ფართოდ არის გავრცელებული. ამიტომ, მისი გამოყენება, როგორც ნედლეულის ან საწყისი მასალისა ორგანული სინთეზისთვის, შეიძლება განასახიეროს „განახლებადი რესურსების გამოყენების“ მწვანე ქიმიის პრინციპი. ფუნქციონალიზებული ბენზოქსაზოლის ნაერთების მოსამზადებლად შემუშავებულია რამდენიმე სხვადასხვა გზა7,39. კატექოლების C(არილ)-OH ბმის ჟანგვითი ფუნქციონალიზაცია ბენზოქსაზოლების სინთეზის ერთ-ერთი ყველაზე საინტერესო და ახალი მიდგომაა. ბენზოქსაზოლების სინთეზში ამ მიდგომის მაგალითებია კატექოლების რეაქციები ამინებთან40,41,42,43,44, ალდეჰიდებთან45,46,47, სპირტებთან (ან ეთერებთან)48, ასევე კეტონებთან, ალკენებთან და ალკინებთან (სურათი 2A)49. ამ კვლევაში, ბენზოქსაზოლების სინთეზისთვის გამოყენებული იქნა მრავალკომპონენტიანი რეაქცია (MCR) კატექოლს, ალდეჰიდსა და ამონიუმის აცეტატს შორის (სურათი 2B). რეაქცია ჩატარდა ZrCl4-ის კატალიზური რაოდენობის გამოყენებით ეთანოლის გამხსნელში. გაითვალისწინეთ, რომ ZrCl4 შეიძლება ჩაითვალოს მწვანე ლუისის მჟავას კატალიზატორად, ის ნაკლებად ტოქსიკური ნაერთია [LD50 (ZrCl4, პერორალური მიღება ვირთხებისთვის) = 1688 მგ კგ−1] და არ ითვლება მაღალტოქსიკურად50. ცირკონიუმის კატალიზატორები ასევე წარმატებით გამოიყენება, როგორც კატალიზატორები სხვადასხვა ორგანული ნაერთების სინთეზისთვის. მათი დაბალი ღირებულება და წყლისა და ჟანგბადის მიმართ მაღალი სტაბილურობა მათ ორგანულ სინთეზში პერსპექტიულ კატალიზატორებად აქცევს51.
შესაფერისი რეაქციის პირობების მოსაძებნად, სამოდელო რეაქციებად შევარჩიეთ 3,5-დი-ტერტ-ბუტილბენზოლ-1,2-დიოლი 1a, 4-მეტოქსიბენზალდეჰიდი 2a და ამონიუმის მარილი 3 და ბენზოქსაზოლ 4a-ს სინთეზირებისთვის რეაქციები ჩავატარეთ სხვადასხვა ლუისის მჟავების (LA), სხვადასხვა გამხსნელებისა და ტემპერატურის თანაობისას (ცხრილი 1). კატალიზატორის არარსებობის შემთხვევაში პროდუქტი არ დაფიქსირებულა (ცხრილი 1, ჩანაწერი 1). შემდგომში, სხვადასხვა ლუისის მჟავების, როგორიცაა ZrOCl2.8H2O, Zr(NO3)4, Zr(SO4)2, ZrCl4, ZnCl2, TiO2 და MoO3, 5 მოლ% გამოვცადეთ EtOH გამხსნელში კატალიზატორებად და ZrCl4 საუკეთესოდ იქნა გამოვლენილი (ცხრილი 1, ჩანაწერები 2–8). ეფექტურობის გასაუმჯობესებლად, გამოვცადეთ სხვადასხვა გამხსნელები, მათ შორის დიოქსანი, აცეტონიტრილი, ეთილის აცეტატი, დიქლოროეთანი (DCE), ტეტრაჰიდროფურანი (THF), დიმეთილფორმამიდი (DMF) და დიმეთილსულფოქსიდი (DMSO). ყველა გამოცდილი გამხსნელის მოსავლიანობა ეთანოლთან შედარებით დაბალი იყო (ცხრილი 1, ჩანაწერები 9–15). ამონიუმის აცეტატის ნაცვლად სხვა აზოტის წყაროების (როგორიცაა NH4Cl, NH4CN და (NH4)2SO4) გამოყენებამ რეაქციის მოსავლიანობა არ გააუმჯობესა (ცხრილი 1, ჩანაწერები 16–18). შემდგომმა კვლევებმა აჩვენა, რომ 60°C-ზე დაბალი და მაღალი ტემპერატურა არ ზრდიდა რეაქციის მოსავლიანობას (ცხრილი 1, ჩანაწერები 19 და 20). როდესაც კატალიზატორის დატვირთვა შეიცვალა 2 და 10 მოლ%-მდე, მოსავლიანობა შესაბამისად 78% და 92% იყო (ცხრილი 1, ჩანაწერები 21 და 22). მოსავლიანობა შემცირდა, როდესაც რეაქცია ჩატარდა აზოტის ატმოსფეროში, რაც მიუთითებს, რომ ატმოსფერულ ჟანგბადს შეიძლება მნიშვნელოვანი როლი ჰქონდეს რეაქციაში (ცხრილი 1, ჩანაწერი 23). ამონიუმის აცეტატის რაოდენობის გაზრდამ არ გააუმჯობესა რეაქციის შედეგები და მოსავლიანობაც კი შეამცირა (ცხრილი 1, ჩანაწერები 24 და 25). გარდა ამისა, კატექოლის რაოდენობის გაზრდით რეაქციის მოსავლიანობის გაუმჯობესება არ დაფიქსირებულა (ცხრილი 1, ჩანაწერი 26).
ოპტიმალური რეაქციის პირობების განსაზღვრის შემდეგ, შესწავლილი იქნა რეაქციის მრავალფეროვნება და გამოყენებადობა (სურათი 3). ვინაიდან ალკინებსა და ალკენებს აქვთ მნიშვნელოვანი ფუნქციური ჯგუფები ორგანულ სინთეზში და ადვილად ექვემდებარება შემდგომ დერივატიზაციას, ბენზოქსაზოლის რამდენიმე წარმოებული სინთეზირებული იქნა ალკენებთან და ალკინებთან (4b–4d, 4f–4g). 1-(პროპ-2-ინ-1-ილ)-1H-ინდოლ-3-კარბალდეჰიდის, როგორც ალდეჰიდის სუბსტრატის (4e) გამოყენებით, მოსავლიანობამ მიაღწია 90%-ს. გარდა ამისა, ალკილ ჰალო-ჩანაცვლებული ბენზოქსაზოლები სინთეზირებული იქნა მაღალი მოსავლიანობით, რომელთა გამოყენება შესაძლებელია სხვა მოლეკულებთან ლიგაციისა და შემდგომი დერივატიზაციისთვის (4h–4i) 52. 4-((4-ფტორბენზილ)ოქსი)ბენზალდეჰიდმა და 4-(ბენზილოქსი)ბენზალდეჰიდმა შესაბამისად მაღალი მოსავლიანობით მოგვცა შესაბამისი ბენზოქსაზოლები 4j და 4k. ამ მეთოდის გამოყენებით, ჩვენ წარმატებით სინთეზირდა ბენზოქსაზოლის წარმოებულები (4l და 4m), რომლებიც შეიცავენ ქინოლონის ფრაგმენტებს53,54,55. ბენზოქსაზოლი 4n, რომელიც შეიცავს ორ ალკინურ ჯგუფს, სინთეზირებული იქნა 84%-იანი მოსავლიანობით 2,4-ჩანაცვლებული ბენზალდეჰიდებიდან. ბიციკლური ნაერთი 4o, რომელიც შეიცავს ინდოლ ჰეტეროციკლს, წარმატებით სინთეზირდა ოპტიმიზებულ პირობებში. ნაერთი 4p სინთეზირებული იქნა ბენზონიტრილის ჯგუფთან მიმაგრებული ალდეჰიდის სუბსტრატის გამოყენებით, რომელიც წარმოადგენს სასარგებლო სუბსტრატს (4q-4r) სუპრამოლეკულების მოსამზადებლად56. ამ მეთოდის გამოყენებადობის ხაზგასასმელად, ოპტიმიზებულ პირობებში დემონსტრირებული იქნა β-ლაქტამის ფრაგმენტების (4q-4r) შემცველი ბენზოქსაზოლის მოლეკულების მომზადება ალდეჰიდით ფუნქციონალიზებული β-ლაქტამების, კატექოლის და ამონიუმის აცეტატის რეაქციის გზით. ეს ექსპერიმენტები აჩვენებს, რომ ახლად შემუშავებული სინთეზური მიდგომა შეიძლება გამოყენებულ იქნას რთული მოლეკულების გვიანი სტადიის ფუნქციონალიზაციისთვის.
ამ მეთოდის ფუნქციური ჯგუფების მიმართ მრავალფეროვნებისა და ტოლერანტობის კიდევ უფრო დემონსტრირებისთვის, ჩვენ შევისწავლეთ სხვადასხვა არომატული ალდეჰიდები, მათ შორის ელექტრონების დონორი ჯგუფები, ელექტრონების მიმღები ჯგუფები, ჰეტეროციკლური ნაერთები და პოლიციკლური არომატული ნახშირწყალბადები (სურათი 4, 4s–4aag). მაგალითად, ბენზალდეჰიდი გარდაიქმნა სასურველ პროდუქტად (4s) 92%-იანი იზოლირებული მოსავლიანობით. ელექტრონების დონორი ჯგუფების მქონე არომატული ალდეჰიდები (მათ შორის -Me, იზოპროპილი, ტერტ-ბუტილი, ჰიდროქსილი და პარა-SMe) წარმატებით გარდაიქმნა შესაბამის პროდუქტებად შესანიშნავი მოსავლიანობით (4t–4x). სტერიულად ინჰიბირებული ალდეჰიდის სუბსტრატებს შეეძლოთ ბენზოქსაზოლის პროდუქტების (4y–4aa, 4al) წარმოქმნა კარგიდან შესანიშნავ მოსავლიანობამდე. მეტა-ჩანაცვლებული ბენზალდეჰიდების (4ab, 4ai, 4am) გამოყენებამ შესაძლებელი გახადა ბენზოქსაზოლის პროდუქტების მაღალი მოსავლიანობით მომზადება. ჰალოგენირებული ალდეჰიდების, როგორიცაა (-F, -CF3, -Cl და Br), შედეგად მივიღეთ შესაბამისი ბენზოქსაზოლები (4af, 4ag და 4ai-4an) დამაკმაყოფილებელი მოსავლიანობით. ელექტრონების მიმღები ჯგუფების მქონე ალდეჰიდები (მაგ. -CN და NO2) ასევე კარგად რეაგირებდნენ და მაღალი მოსავლიანობით მივიღეთ სასურველი პროდუქტები (4ah და 4ao).
ალდეჰიდების a და b სინთეზისთვის გამოყენებული რეაქციის სერია. a რეაქციის პირობები: 1 (1.0 მმოლი), 2 (1.0 მმოლი), 3 (1.0 მმოლი) და ZrCl4 (5 მოლ%) რეაქციაში შედიოდნენ EtOH-ში (3 მლ) 60°C ტემპერატურაზე 6 საათის განმავლობაში. b გამოსავლიანობა შეესაბამება იზოლირებულ პროდუქტს.
პოლიციკლური არომატული ალდეჰიდებით, როგორიცაა 1-ნაფტალდეჰიდი, ანტრაცენ-9-კარბოქსალდეჰიდი და ფენანთრენ-9-კარბოქსალდეჰიდი, შესაძლებელია სასურველი პროდუქტების 4ap-4ar მაღალი მოსავლიანობით წარმოქმნა. სხვადასხვა ჰეტეროციკლური არომატული ალდეჰიდებით, მათ შორის პიროლით, ინდოლით, პირიდინით, ფურანით და თიოფენით, რეაქციის პირობები კარგად იყო ატანილი და შესაბამისი პროდუქტების (4as-4az) მაღალი მოსავლიანობით წარმოქმნა შესაძლებელი იყო. ბენზოქსაზოლი 4aag მიღებული იქნა 52%-იანი მოსავლიანობით შესაბამისი ალიფატური ალდეჰიდის გამოყენებით.
რეაქციის რეგიონი კომერციული ალდეჰიდების გამოყენებით ა, ბ. ა რეაქციის პირობები: 1 (1.0 მმოლი), 2 (1.0 მმოლი), 3 (1.0 მმოლი) და ZrCl4 (5 მოლ %) რეაქციაში შედიოდნენ EtOH-ში (5 მლ) 60°C ტემპერატურაზე 4 საათის განმავლობაში. ბ გამოსავლიანობა შეესაბამება იზოლირებულ პროდუქტს. გ რეაქცია ჩატარდა 80°C ტემპერატურაზე 6 საათის განმავლობაში; დ რეაქცია ჩატარდა 100°C ტემპერატურაზე 24 საათის განმავლობაში.
ამ მეთოდის მრავალფეროვნებისა და გამოყენებადობის უკეთ საილუსტრაციოდ, ჩვენ ასევე გამოვცადეთ სხვადასხვა ჩანაცვლებული კატექოლები. მონოსუცვლელი კატექოლები, როგორიცაა 4-ტერტ-ბუტილბენზოლ-1,2-დიოლი და 3-მეტოქსიბენზოლ-1,2-დიოლი, კარგად რეაგირებდნენ ამ პროტოკოლთან, რის შედეგადაც მიიღეს ბენზოქსაზოლები 4aaa–4aac, შესაბამისად, 89%, 86% და 57% მოსავლიანობით. ზოგიერთი პოლისუცვლელი ბენზოქსაზოლი ასევე წარმატებით სინთეზირდა შესაბამისი პოლისუცირებული კატექოლების (4aad–4aaf) გამოყენებით. ელექტრონ-დეფიციტური ჩანაცვლებული კატექოლების, როგორიცაა 4-ნიტრობენზოლ-1,2-დიოლი და 3,4,5,6-ტეტრაბრომბენზოლ-1,2-დიოლი (4aah–4aai), გამოყენებისას პროდუქტები არ მიღებულა.
ბენზოქსაზოლის სინთეზი გრამიანი რაოდენობით წარმატებით განხორციელდა ოპტიმიზებულ პირობებში და ნაერთი 4f სინთეზირებული იქნა 85%-იანი იზოლირებული მოსავლიანობით (სურათი 5).
ბენზოქსაზოლი 4f-ის გრამის მასშტაბის სინთეზი. რეაქციის პირობები: 1a (5.0 მმოლი), 2f (5.0 მმოლი), 3 (5.0 მმოლი) და ZrCl4 (5 მოლ%) რეაქციაში შედიოდნენ EtOH-ში (25 მლ) 60°C ტემპერატურაზე 4 საათის განმავლობაში.
ლიტერატურული მონაცემების საფუძველზე, შემოთავაზებულია ბენზოქსაზოლების სინთეზის გონივრული მექანიზმი კატექოლიდან, ალდეჰიდიდან და ამონიუმის აცეტატიდან ZrCl4 კატალიზატორის თანაობისას (სურათი 6). კატექოლს შეუძლია ცირკონიუმის ხელატიზაცია ორი ჰიდროქსილის ჯგუფის კოორდინაციით, კატალიზური ციკლის (I)51 პირველი ბირთვის შესაქმნელად. ამ შემთხვევაში, სემიქინონის ნაწილი (II) შეიძლება წარმოიქმნას ენოლ-კეტო ტაუტომერიზაციით კომპლექს I58-ში. შუალედურ პროდუქტში (II) წარმოქმნილი კარბონილის ჯგუფი, როგორც ჩანს, რეაგირებს ამონიუმის აცეტატთან შუალედური იმინის (III)47 წარმოქმნით. კიდევ ერთი შესაძლებლობაა, რომ ალდეჰიდის ამონიუმის აცეტატთან რეაქციით წარმოქმნილი იმინი (III^) რეაგირებს კარბონილის ჯგუფთან შუალედური იმინ-ფენოლის (IV)59,60 წარმოქმნით. შემდგომში, შუალედურ პროდუქტს (V) შეუძლია გაიაროს ინტრამოლეკულური ციკლირება40. დაბოლოს, შუალედური პროდუქტი V იჟანგება ატმოსფერული ჟანგბადით, რაც იძლევა სასურველ პროდუქტს 4 და გამოყოფს ცირკონიუმის კომპლექსს შემდეგი ციკლის დასაწყებად61,62.
ყველა რეაგენტი და გამხსნელი შეძენილი იქნა კომერციული წყაროებიდან. ყველა ცნობილი პროდუქტი იდენტიფიცირებული იქნა სპექტრულ მონაცემებთან და შემოწმებული ნიმუშების დნობის წერტილებთან შედარებით. 1H NMR (400 MHz) და 13C NMR (100 MHz) სპექტრები ჩაიწერა Brucker Avance DRX ინსტრუმენტზე. დნობის წერტილები განისაზღვრა Büchi B-545 აპარატზე ღია კაპილარში. ყველა რეაქციის მონიტორინგი განხორციელდა თხელფენოვანი ქრომატოგრაფიით (TLC) სილიციუმის გელის ფირფიტების გამოყენებით (Silica gel 60 F254, Merck Chemical Company). ელემენტარული ანალიზი ჩატარდა PerkinElmer 240-B მიკროანალიზატორზე.
კატექოლის (1.0 მმოლი), ალდეჰიდის (1.0 მმოლი), ამონიუმის აცეტატის (1.0 მმოლი) და ZrCl4-ის (5 მოლ%) ხსნარი ეთანოლში (3.0 მლ) თანმიმდევრულად ურევენ ღია მილში ზეთის აბაზანაში 60°C ტემპერატურაზე, ჰაერის ქვეშ საჭირო დროის განმავლობაში. რეაქციის მიმდინარეობის მონიტორინგი ხდებოდა თხელშრიანი ქრომატოგრაფიით (TLC). რეაქციის დასრულების შემდეგ, მიღებული ნარევი გაცივდა ოთახის ტემპერატურამდე და ეთანოლი ამოღებული იქნა შემცირებული წნევის ქვეშ. რეაქციის ნარევი განზავდა EtOAc-ით (3 x 5 მლ). შემდეგ, გაერთიანებული ორგანული ფენები გაშრეს უწყლო Na2SO4-ზე და კონცენტრირდნენ ვაკუუმში. და ბოლოს, ნედლი ნარევი გაიწმინდა სვეტის ქრომატოგრაფიით ნავთობის ეთერის/EtOAc-ის გამოყენებით, როგორც ელუენტი, სუფთა ბენზოქსაზოლ 4-ის მისაღებად.
შეჯამებისთვის, ჩვენ შევიმუშავეთ ბენზოქსაზოლების სინთეზის ახალი, რბილი და მწვანე პროტოკოლი ცირკონიუმის კატალიზატორის თანაობისას CN და CO ბმების თანმიმდევრული წარმოქმნის გზით. ოპტიმიზირებულ რეაქციის პირობებში სინთეზირებული იქნა 59 სხვადასხვა ბენზოქსაზოლი. რეაქციის პირობები თავსებადია სხვადასხვა ფუნქციურ ჯგუფებთან და წარმატებით სინთეზირდა რამდენიმე ბიოაქტიური ბირთვი, რაც მიუთითებს მათ მაღალ პოტენციალზე შემდგომი ფუნქციონალიზაციისთვის. ამიტომ, ჩვენ შევიმუშავეთ ეფექტური, მარტივი და პრაქტიკული სტრატეგია ბუნებრივი კატექოლებიდან სხვადასხვა ბენზოქსაზოლის წარმოებულების ფართომასშტაბიანი წარმოებისთვის მწვანე პირობებში, დაბალი ღირებულების კატალიზატორების გამოყენებით.
ამ კვლევის დროს მიღებული ან გაანალიზებული ყველა მონაცემი შედის ამ გამოქვეყნებულ სტატიაში და მის დამატებით ინფორმაციის ფაილებში.
ნიკოლაუ, კანზას სიტი. ორგანული სინთეზი: ბუნებაში არსებული ბიოლოგიური მოლეკულების კოპირების და ლაბორატორიაში მსგავსი მოლეკულების შექმნის ხელოვნება და მეცნიერება. Proc. R Soc. A. 470, 2013069 (2014).
ანანიკოვი ვ.პ. და სხვ. თანამედროვე სელექციური ორგანული სინთეზის ახალი მეთოდების შემუშავება: ფუნქციონალიზებული მოლეკულების მიღება ატომური სიზუსტით. Russ Chem. Ed. 83, 885 (2014).
განეში, კ.ნ. და სხვ. მწვანე ქიმია: მდგრადი მომავლის საფუძველი. ორგანული, პროცესები, კვლევა და განვითარება 25, 1455–1459 (2021).
იუე, ქ. და სხვ. ორგანული სინთეზის ტენდენციები და შესაძლებლობები: გლობალური კვლევის ინდიკატორების მდგომარეობა და პროგრესი სიზუსტის, ეფექტურობისა და მწვანე ქიმიის სფეროში. J. Org. Chem. 88, 4031–4035 (2023).
ლი, ს.ჯ. და ტროსტი, ბ.მ. გრინის ქიმიური სინთეზი. PNAS. 105, 13197–13202 (2008).
ერთან-ბოლელი, თ., ილდიზი, ი. და ოზგენ-ოზგაკარი, ს. ბენზოქსაზოლის ახალი წარმოებულების სინთეზი, მოლეკულური დოკინგი და ანტიბაქტერიული შეფასება. თაფლი. ქიმ. რეს. 25, 553–567 (2016).
სატარი, რ., მუხტარი, რ., ატიფი, მ., ჰასნაინი, მ. და ირფანი, ა. ბენზოქსაზოლის წარმოებულების სინთეზური ტრანსფორმაციები და ბიოსკრინინგი: მიმოხილვა. ჰეტეროციკლური ქიმიის ჟურნალი 57, 2079–2107 (2020).
ილდიზ-ორენი, ი., იალჩინი, ი., აკი-შენერი, ე. და უკარტურკი, ნ. ანტიმიკრობულად აქტიური პოლისუბსტიტუირებული ბენზოქსაზოლის ახალი წარმოებულების სინთეზი და სტრუქტურა-აქტივობის ურთიერთობები. ევროპული სამედიცინო ქიმიის ჟურნალი 39, 291–298 (2004).
აკბაი, ა., ორენი, ი., თემიზ-არპაჩი, ო., აკი-შენერი, ე. და იალჩინი, ი. ზოგიერთი 2,5,6-ჩანაცვლებული ბენზოქსაზოლის, ბენზიმიდაზოლის, ბენზოთიაზოლის და ოქსაზოლო(4,5-b)პირიდინის წარმოებულების სინთეზი და მათი ინჰიბიტორული აქტივობა HIV-1 უკუ ტრანსკრიპტაზას წინააღმდეგ. Arzneimittel-Forschung/Drug Res. 53, 266–271 (2003).
ოსმანიე, დ. და სხვ. ბენზოქსაზოლის ზოგიერთი ახალი წარმოებულის სინთეზი და მათი კიბოს საწინააღმდეგო აქტივობის შესწავლა. ევროპული სამედიცინო ქიმიის ჟურნალი 210, 112979 (2021).
რიდა, ს.მ. და სხვ. ბენზოქსაზოლის ზოგიერთი ახალი წარმოებული სინთეზირებულია, როგორც კიბოს საწინააღმდეგო, აივ-1-ის საწინააღმდეგო და ანტიბაქტერიული საშუალებები. ევროპული სამედიცინო ქიმიის ჟურნალი 40, 949–959 (2005).
დემერი, კ.ს. და ბანჩი, ლ. ბენზოქსაზოლებისა და ოქსაზოლოპირიდინების გამოყენება სამკურნალო ქიმიის კვლევაში. ევროპული სამედიცინო ქიმიის ჟურნალი 97, 778–785 (2015).
პადერნი, დ. და სხვ. Zn2+ და Cd2+ ოპტიკური დეტექტირებისთვის ბენზოქსაზოლილზე დაფუძნებული ახალი ფლუორესცენტული მაკროციკლური ქემოსენსორი. ქიმიური სენსორები 10, 188 (2022).
ზოუ იანი და სხვ. ბენზოთიაზოლისა და ბენზოქსაზოლის წარმოებულების შესწავლის პროგრესი პესტიციდების შემუშავებაში. Int. J Mol. Sci. 24, 10807 (2023).
ვუ, ი. და სხვ. სხვადასხვა N-ჰეტეროციკლური ბენზოქსაზოლის ლიგანდებით აგებული ორი Cu(I) კომპლექსი: სინთეზი, სტრუქტურა და ფლუორესცენტული თვისებები. J. Mol. Struct. 1191, 95–100 (2019).
უოკერი, კ.ლ., დორნანი, ლ.მ., ზარე, რ.ნ., უეიმუთი, რ.მ. და მულდუნი, მ.ჯ. სტიროლის კატალიზური დაჟანგვის მექანიზმი წყალბადის ზეჟანგით კათიონური პალადიუმის (II) კომპლექსების თანაობისას. ამერიკის ქიმიური საზოგადოების ჟურნალი 139, 12495–12503 (2017).
აგაგი, თ., ლიუ, ჯ., გრაფი, რ., სპისი, ჰ.ვ. და იშიდა, ჰ. ბენზოქსაზოლის ფისები: თერმომყარი პოლიმერების ახალი კლასი, მიღებული ჭკვიანი ბენზოქსაზინის ფისებიდან. მაკრომოლეკულა, გადახედვა 45, 8991–8997 (2012).
ბასაკი, ს., დატა, ს. და მაიტი, დ. C2-ფუნქციონალიზებული 1,3-ბენზოქსაზოლების სინთეზი გარდამავალი ლითონებით კატალიზირებული C–H აქტივაციის მიდგომის გამოყენებით. ქიმია – ევროპული ჟურნალი 27, 10533–10557 (2021).
სინგჰი, ს. და სხვ. ბენზოქსაზოლის ჩონჩხების შემცველი ფარმაკოლოგიურად აქტიური ნაერთების შემუშავების ბოლოდროინდელი პროგრესი. ორგანული ქიმიის აზიური ჟურნალი 4, 1338–1361 (2015).
ვონგი, XK და იუნგი, კენტუკი. ბენზოქსაზოლის პრეპარატის მიმდინარე განვითარების სტატუსის პატენტის მიმოხილვა. KhimMedKhim. 16, 3237–3262 (2021).
ოვენდენი, ს.პ.ბ. და სხვ. სესქვიტერპენოიდური ბენზოქსაზოლები და სესქვიტერპენოიდური ქინონები ზღვის ღრუბლიდან Dactylospongia elegans. J. Nat. Proc. 74, 65–68 (2011).
კუსუმი, თ., ოოი, თ., ვიულჩლი, მ.რ. და კაკისავა, ჰ. ახალი ანტიბიოტიკების, ბოქსაზომიცინ a, B და CJ Am. Chem. Soc. 110, 2954–2958 (1988).
ჩეინი, მ.ლ., დემარკო, პ.ვ., ჯონსი, ნ.დ. და ოკოლოვიცი, ჯ.ლ. ორვალენტიანი კათიონური იონოფორის A23187 სტრუქტურა. ამერიკის ქიმიური საზოგადოების ჟურნალი 96, 1932–1933 (1974).
პარკი, ჯ. და სხვ. ტაფამიდისი: ტრანსთირეტინით გამოწვეული ამილოიდური კარდიომიოპათიის სამკურნალოდ პირველი კლასის ტრანსთირეტინის სტაბილიზატორი. ფარმაკოთერაპიის ანალები 54, 470–477 (2020).
სივალინგამი, პ., ჰონგი, კ., პოტე, ჯ. და პრაბაკარი, კ. Streptomyces ექსტრემალურ გარემო პირობებში: ახალი ანტიმიკრობული და კიბოს საწინააღმდეგო პრეპარატების პოტენციური წყარო? მიკრობიოლოგიის საერთაშორისო ჟურნალი, 2019, 5283948 (2019).
პალი, ს., მანჯუნათი, ბ., გორაი, ს. და სასმალი, ს. ბენზოქსაზოლის ალკალოიდები: წარმოშობა, ქიმია და ბიოლოგია. ალკალოიდების ქიმია და ბიოლოგია 79, 71–137 (2018).
შაფიკი, ზ. და სხვ. ბიონური წყალქვეშა შეერთება და მოთხოვნისამებრ წებოვანი მასალის მოცილება. გამოყენებითი ქიმია 124, 4408–4411 (2012).
ლი, ჰ., დელატორე, ს.მ., მილერი, ვ.მ. და მესერსმიტი, პ.ბ. მიდსისგან შთაგონებული ზედაპირული ქიმია მრავალფუნქციური საფარისთვის. Science 318, 420–426 (2007).
ნასიბიპური, მ., საფაი, ე., ვჟეშჩი, გ. და ვოიტჩაკი, ა. ახალი Cu(II) კომპლექსის რედოქს პოტენციალისა და კატალიზური აქტივობის რეგულირება O-იმინობენზოსემიქინონის, როგორც ელექტრონების შესანახი ლიგანდის გამოყენებით. ნოემბერი. რუსული ქიმია, 44, 4426–4439 (2020).
დ’აკვილა, პ.ს., კოლუ, მ., ჯესა, გ.ლ. და სერა, გ. დოფამინის როლი ანტიდეპრესანტების მოქმედების მექანიზმში. ევროპული ფარმაკოლოგიის ჟურნალი 405, 365–373 (2000).